Un petit point sur la nomenclature de chimie organique. En fouillant un peu dans mon blog, j’ai retrouvé un vieil article sur la nomenclature (de 2007, on est vite vieux sur internet !), il n’est plus tout à fait à jour pour le bac version 2013 et je vais tenter de le dépoussiérer un peu. Pour ce dernier, deux compétences exigibles du programme correspondent à ce thème :

Je sais associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcools, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide.

Je connais les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes.

Il y a donc beaucoup de choses à savoir et un petit récapitulatif ne peut pas faire de mal. Les règles importantes sont mises en exergue. Les ramifications sont notées de la manière suivante :

CH3-CH-CH2-CH3 .         | .        CH3

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Construire le nom : exemple des alcanes

Pour donner un nom à un alcane, on commence par compter le nombre de carbone de la chaîne carbonnée qui a le plus de carbone (si l’alcane est ramifié) et on lui donne comme nom en fonction du nombre de carbone :

methane (pour 1 carbone), éthane (2), propane (3), butane (4), pentane (5), hexane (6), heptane (7), octane (8), nonane (9), decane (10).

A priori, pour le bac, on devrait pouvoir s’arrêter à 8 atomes de carbone.

Dans le cas où l’alcane est ramifié, on rajoute avant le nom de la molécule : méthyl, éthyl, propyl, etc… selon le nombre d’atomes de carbone de la branche, précédé du numéro de l’atome de carbone qui porte la ramification.

Il faut commencer à numéroter de sorte à obtenir les plus petits nombres possibles

par exemple : CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3. Il y a 5 atomes de carbones sur la chaîne la plus longue c’est donc un pentane. Il y a une ramification avec un atome de carbone (méthyl) porté par le carbone n° 2 (on part de gauche pour avoir le plus petit nombre possible). Le nom de la molécule est donc 2-méthylpentane

Autre exemple : CH3-CH(CH3)-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3. Il y a 6 atomes sur la chaîne la plus longue : c’est un hexane. Il y a 2 ramifications, l’une avec 1 atome de carbone (méthyl) et l’autre avec 2 atomes (éthyl). Le nom complet est donc : 4-éthyl-2-méthylhexane

Lorsqu’il y a plusieurs ramifications, on les classe par ordre alphabétique.

Lorsqu’il n’y a pas d’ambiguité sur la position de la ramification, on ne précise pas sa position. Exemple : dans le cas du méthylpropane, le groupement méthyl est forcément sur le carbone du milieu.

Exercice : les molécules suivantes sont mal nommées, corriger le nom : 2-méthylbutane, 3 propylpropane, éthylpropane

Les groupes caractéristiques

Un groupe caractéristique est un ensemble d’atomes composé :

• soit d’atomes autres que des carbones et des hydrogènes
• soit de liaisons doubles ou triples

Voici les différentes familles de molécules que l’on rencontre au lycée (où R, R’ et R » représentent des groupement alkyle, c’est à dire ne contenant que des atomes de carbone et d’hydrogène) :

Groupe caractéristique	Famille	Nomenclature : suffixe ou préfixe	Exemple
C=C	Alcène	-ène	Propène
R-OH	Alcool	-ol	2-méthylpentan-1-ol
R-CH=O	Aldéhydes	-al	3-méthylbutanal
R-CO-R’	Cétone	-one	2-éthylpentan-3-one
R-COOH	Acide carboxylique	acide …-oïque	Acide butanoïque
R-COO-R’	Ester	…-oate de …-yle	Pentanoate d’éthyle
R-N(R »)-R’	Amine	-amine	propan-2-amine, N-éthyl-butan-1-amine, N-méthyl-N-éthyl-propan-2-amine
R-CO-N(R »)-R’	Amide	-amide	N-éthyl-3-méthylpentanamide

Les règles de nomenclature de ces familles sont issues de celles des alcanes pour le nom des molécules et pour les ramifications. On rajoute les règles suivantes :

La chaîne carbonée principale doit contenir la fonction principale qui donne le nom à la molécule

On indique la position de la fonction avant le suffixe de la fonction

Ex : CH3-CH2-CH=CH-CH3 est le pentan-2-ène.

La fonction principale doit avoir le plus petit numéro possible

Ainsi, pour les aldéhydes et les acides carboxyliques, l’atome portant la fonction a toujours le numéro 1.

Exemple : CH3-CH2-CH(COOH)-CH2-CH2-CH3 est l’acide 2-éthyl-pentanoïque alors que la chaîne la plus longue contient 6 atomes de carbone mais ne contient pas la fonction principale.

Pour les amines et les amides, les groupements alkyles portés par l’azote sont ajoutés avant la chaîne principale précédé de N.

Exemple pour les amines : CH3-CH2-CH(CH3)-N(CH3)-C2H5 se nomme la N-éthyl-N-méthyl-1-méthylpropanamine.

Exemple pour les amides : CH3-CH2-CH2-CO-NH-CH3 se nomme la N-méthylbutanamide.

A titre d’exercice, on pourra s’entraîner à écrire la formule semi-développée des exemples du tableau.