Voici les compétences exigibles pour la partie représentation spatiale des molécules du programme de terminales S version bac 2013.

Je sais utiliser la représentation de Cram.

La représentation d’une molécule sous sa forme développée ne donne pas assez d’information sur la configuration spatiale d’une molécule. En effet, un atome de carbone échange 4 liaisons covalentes. Or ces liaisons se repoussent entre elles de sorte que ces liaisons se répartissent d’une certaines façon dans l’espace. La molécule la plus simple de la chimie organique, le méthane, composé d’un atome de carbone et de 4 atomes d’hydrogène CH4 , a ainsi la forme suivante dans l’espace :

Pour représenter cela sur une feuille de dessin, on utilise la représentation de Cram :

dans laquelle les liaisons qui font partie du plan de la feuille sont représentées par un trait continu, les liaisons qui pointent vers l’avant sont représentées par un trait gras et les liaisons vers l’arrière sont représentées par un trait pointillé. Dans la suite, nous utiliserons  cette représentation.

Je sais reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation.

La chiralité est le fait d’être différent de son image dans un miroir. Dans la vie quotidienne, il y a beaucoup d’objets chiraux. Notre main droite ne se superpose pas à son image dans un miroir, de même pour un gant, une chaussure. Dans le jeu tétris, certaines pièces sont chirales, d’autres pas. Dans l’image ci-dessous, les formes chirales ont été représentées image l’une de l’autre dans un miroir, tandis que les non chirales n’ont été représentée qu’une fois. Mais il y a deux erreurs, c’est à dire 2 formes qui ne sont pas chirales qui ont été représentées en double, les trouverez-vous ?

En chimie, certaines molécules ne sont pas chirales, d’autres le sont. La molécule de méthane ci-dessus n’est pas chirale. Elle est identique à son image dans un miroir :

La molécule de droite est la même que celle de gauche, il suffit de la tourner selon un axe vertical. Si l’on remplace 3 atomes d’Hydrogène par 3 atomes différents, chlore, brome et fluor par exemple, on obtient une molécule chirale.

Je sais identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée.

En remplaçant les 3 atomes d’hydrogène par 3 halogènes différents (Chlore, Brome et Fluor) on a rendu l’atome de carbone asymétrique. Un carbone asymétrique est un carbone tétraédrique qui est lié à 4 atomes ou groupes différents. Exemple : CH3CHBrCl possède un atome de carbone asymétrique.

Par contre CH3CH2Cl n’en possède pas.

Lorsqu’une molécule ne comporte qu’un atome de carbone asymétrique alors elle est forcément chirale. Les deux formes sont dites énantiomères, elles sont images l’une de l’autre dans un miroir :

Lorsqu’il y a plus d’un carbone asymétrique, la molécule peut-être chirale ou non selon la présence de plan de symétrie dans la molécule. Exemple en image :

À partir d’un modèle moléculaire ou d’une représentation, je sais reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères.

Comme nous venons de le voir, deux molécules différentes images l’une de l’autre dans un miroir sont énantiomères. Il y a des cas où les molécules sont des stéréoisomères non éniantomères, dans ce cas on dit qu’elles sont diastéréoisomères. Houla, je sens que je vous perds là. Reprenons donc quelques définitions à l’aide de wikipedia :

2 molécules sont isomères si elles ont la même formule brute. Si elles diffèrent par leur formule développée, on parle d’isomérie de constitution. Si elles ont la même formule développée ce sont des stéréoisomères et il faut utiliser la représentation de Cram pour les distinguer. Si elles sont images l’une de l’autre dans un miroir, ce sont des énantiomères, sinon ce sont des diastéréoisomères. Ça va mieux ? Vous vous y retrouvez ? Voici un petit exercice pour voir si vous avez compris :

Un dernier mot sur les molécules diastéréoisomères. Pour les alcènes, il y a l’isomérie Z-E (cis-trans dans le diagramme ci-dessus). Les liaisons simples peuvent pivoter sur elle-même mais pas les liaisons doubles, ainsi :

Je sais mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères.

Des molécules diastéréoisomères peuvent avoir des propriétés physiques différentes :

température de fusion : 287 °C peu soluble dans l’eau	température de fusion : 131 °C très soluble dans l’eau
Ces deux molécules sont des diastéréoisomères qui n’ont pas les mêmes propriétés physiques.

Pour le mettre en évidence, il suffit de prendre un échantillon de chaque et de mesurer la propriété en question.

Je sais visualiser, à partir d’un modèle moléculaire ou d’un logiciel de simulation, les différentes conformations d’une molécule.

Pour vous entraîner, je vous conseille de télécharger Jmol. C’est un logiciel gratuit qui permet de simuler des molécules dans l’espace. Vous pourrez en particulier vous entraîner à recréer la molécule de cyclohexane qui possède 2 conformations : chaise et bateau.

Quelques exemples de représentation que l’on peut obtenir avec Jmol : le cyclohexane, l’aspirine, l’alaline et il y en a bien d’autres sur cette page.

Je sais utiliser la représentation topologique des molécules organiques.

J’espère que vous savez sinon vous n’avez rien compris à cette page…

Je sais extraire et exploiter des informations sur les propriétés biologiques de stéréoisomères et les conformations de molécules biologiques pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature.

Les briques élémentaires du vivant sont les acides aminés, des molécules organiques qui comporte deux fonctions : la fonctions acide carboxylique -COOH et la fonction amine -NH2. Et plus particulièrement les  acides ?-aminés, c’est à dire des acides tels que la fonction amine est portée par le premier carbone qui suit la fonction acide carboxylique : NH2-CRH-COOH où R est une chaîne. Sur les 22 acides aminés qui servent à la synthèse des protéines, 21 ont un carbone asymétrique, celui qui porte la fonction amine. Les briques du vivant sont chirales et ont donc deux isomères énantiomères.

Cependant, dans les organismes vivant on ne trouvent pas les 2 isomères mais seulement un seul type car la vie sur Terre a sélectionnée ce type. Si l’on imaginait une grenouille faites de protéines de l’autre type, elle ne survivrait pas car elle ne pourrait synthétiser les protéines dont elle a besoin à partir des matériaux disponibles sur terre.

Voici donc un premier exemple, et non des moindres de l’importance de la stéréoisomérie pour les processus biologiques. Mais il y en a bien d’autres. L’asparagine peut avoir un goût amer ou sucré selon l’énantiomère considéré. L’albutérol possède un énantiomère brochodilatateur tandis que l’autre est inactif. La L-dopa est le médicament de base dans le traitement de la maladie de Parkinson tandis que la D-dopa, son énantiomère est toxique. C’est pourquoi les médicaments ne sont pas des mélanges racémiques -un mélange racémique est constitué des 2 types d’énantiomères.

Petit exercice pour conclure : pour chacune de ces molécules, repérer le carbone asymétrique et représenter les deux énantiomères.