Retour sur la 1S pour le bac (III): La nomenclature de chimie organique

chimieUn petit point sur la nomenclature de chimie organique. Bien sûr, vous ne pouvez pas être interrogé sur ce point pour le bac (c’est une compétence de 1s et le bac ne concerne que les compétences exigibles au programme de terminale) mais vous devez savoir nommer les esters jusqu’à 5 atomes de carbone (voir p.102 du programme de terminal). Un petit rappel ne peut donc pas faire de mal.

Construire le nom : exemple des alcanes

Pour donner un nom à un alcane, on commence par compter le nombre de carbone de la chaîne carbonnée qui a le plus de carbone (si l’alcane est ramifié) et on lui donne comme nom en fonction du nombre de carbone :

methane (pour 1 carbone), éthane (2), propane (3), butane (4), pentane (5), hexane (6), heptane (7), octane (8), nonane (9), decane (10).

Dans le cas où l’alcane est ramifié, on rajoute avant le nom de la molécule : méthyl, éthyl, propyl, etc… selon le nombre d’atomes de carbone de la branche, précédé du numéro de l’atome de carbone qui porte la ramification.

Il faut commencer à numéroter de sorte à obtenir les plus petits nombres possibles

par exemple :

CH3-CH-CH3
.         |
.        CH2-CH3

il y a 4 atomes de carbones sur la chaîne la plus longue (c’était un piège) c’est donc un butane. Il y a une ramification avec un atome de carbone (méthyl) porté par le carbone n° 2. Le nom de la molécule est donc méthylbutane. Il n’est pas nécessaire mettre le 2 car il n’y a pas d’autre choix pour mettre un groupement méthyl sur un butane.

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
.         |               |
.         CH3        C2H5

Il y a 6 atomes sur la chaîne la plus longue : c’est un hexane. Il y a 2 ramifications, l’une avec 1 atome de carbone (méthyl) et l’autre avec 2 atomes (éthyl). Le nom complet est donc : 4-éthyl-2-méthylhexane

Lorsqu’il y a plusieurs ramifications, on les classe par ordre alphabétique. Lorsqu’il n’y a pas d’ambiguité sur la position de la ramification, on ne précise pas sa position. Exemple : dans le cas du méthylpropane, le groupement méthyl est forcément sur le carbone du milieu.

Exercice : les molécules suivantes sont mal nommées, corriger le nom : 2-méthylbutane, 3 propylpropane, éthylpropane

Les groupes caractéristiques

Un groupe caractéristique est un ensemble d’atomes composé :

  • soit d’atomes autres que des carbones et des hydrogènes
  • soit de liaisons doubles ou triples

Voici les différentes familles de molécules que l’on rencontre au lycée (où R, R’ et R » représentent des groupement alkyle, c’est à dire ne contenant que des atomes de carbone et d’hydrogène) :

Groupe caractéristique Famille Nomenclature : suffixe ou préfixe Exemple
C=C Alcène -ène Propène
R-OH Alcool -ol 2-méthylpentan-1-ol
R-X où X est un halogène (F,Cl, Br, I) Composés halogénés Fluoro-, iodo-, chloro-, bromo- 2-chloro-4-méthylpentane
R-CH=O Aldéhydes -al 3-méthylbutanal
R-CO-R’ Cétone -one 2-éthylpentan-3-one
R-COOH Acide carboxylique Alcool R-oïque Acide butanoïque
R-N-R’
|
R »
Amine -amine Ethlyamine, diéthylamine
R-COO-R’ Ester R-oate d’R’-yle Pentanoate d’éthyle
R-CO-O-CO-R’ Anhydride d’acide Anhydride R-oïque R’-oïque Anhydride éthanoïque méthanoïque

Exercice : écrire la formule semi-développée des exemples du tableau ci-dessus.

10 thoughts on “Retour sur la 1S pour le bac (III): La nomenclature de chimie organique

  1. Je voulais juste corriger une petite erreur (qui n’en n’est pas vraiment une) que vous avez fait dans le premier exemple, vous avez ecrire 2-methybutane, et moi je pense que c’est juste du methylbutane car le 2 n’est pas indispensable, ou meme est inutile, car s’il ne s’agissait pas d’un methylbutane se serai un pentane logiquement.

  2. Ceci est juste un petit rappel, le mieux est de se reporter à un cours sur livre si vous avez des difficultés de compréhension.

  3. Bonjour.
    Je voulais juste rectifier une petite erreur pour éviter une possible confusion chez certains, car vous écrivez : « l’une avec 1 atome de carbone (éthyl) et l’autre avec 2 atomes (méthyl). », et ce, en parlant de groupes (ramifications). Selon moi, le groupe -méthyl ne comporte qu’un carbone, tandis que l’ -éthyl en comporte deux, si je ne m’abuse.
    A bientôt.

  4. Bonjour, je voudrais tout d’abord vous féliciter pour ce cours très complet.
    Toutefois n’avez vous pas omis de parler des alcynes, c’est a dire le groupe compose de c=_ (c’est a dire trois liaisons) ou c’est peut être une erreur de ma part .
    Merci

  5. C’est vrai que je n’en ai pas parlé mais les alcynes ne sont ni au programme de la 1ère S, ni à celui de la Tle S.

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