Un petit point sur la nomenclature de chimie organique. Bien sûr, vous ne pouvez pas être interrogé sur ce point pour le bac (c’est une compétence de 1s et le bac ne concerne que les compétences exigibles au programme de terminale) mais vous devez savoir nommer les esters jusqu’à 5 atomes de carbone (voir p.102 du programme de terminal). Un petit rappel ne peut donc pas faire de mal.
Construire le nom : exemple des alcanes
Pour donner un nom à un alcane, on commence par compter le nombre de carbone de la chaîne carbonnée qui a le plus de carbone (si l’alcane est ramifié) et on lui donne comme nom en fonction du nombre de carbone :
methane (pour 1 carbone), éthane (2), propane (3), butane (4), pentane (5), hexane (6), heptane (7), octane (8), nonane (9), decane (10).
Dans le cas où l’alcane est ramifié, on rajoute avant le nom de la molécule : méthyl, éthyl, propyl, etc… selon le nombre d’atomes de carbone de la branche, précédé du numéro de l’atome de carbone qui porte la ramification.
Il faut commencer à numéroter de sorte à obtenir les plus petits nombres possibles
par exemple :
CH3-CH-CH3
. |
. CH2-CH3
il y a 4 atomes de carbones sur la chaîne la plus longue (c’était un piège) c’est donc un butane. Il y a une ramification avec un atome de carbone (méthyl) porté par le carbone n° 2. Le nom de la molécule est donc méthylbutane. Il n’est pas nécessaire mettre le 2 car il n’y a pas d’autre choix pour mettre un groupement méthyl sur un butane.
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
. | |
. CH3 C2H5
Il y a 6 atomes sur la chaîne la plus longue : c’est un hexane. Il y a 2 ramifications, l’une avec 1 atome de carbone (méthyl) et l’autre avec 2 atomes (éthyl). Le nom complet est donc : 4-éthyl-2-méthylhexane
Lorsqu’il y a plusieurs ramifications, on les classe par ordre alphabétique. Lorsqu’il n’y a pas d’ambiguité sur la position de la ramification, on ne précise pas sa position. Exemple : dans le cas du méthylpropane, le groupement méthyl est forcément sur le carbone du milieu.
Exercice : les molécules suivantes sont mal nommées, corriger le nom : 2-méthylbutane, 3 propylpropane, éthylpropane
Les groupes caractéristiques
Un groupe caractéristique est un ensemble d’atomes composé :
- soit d’atomes autres que des carbones et des hydrogènes
- soit de liaisons doubles ou triples
Voici les différentes familles de molécules que l’on rencontre au lycée (où R, R’ et R » représentent des groupement alkyle, c’est à dire ne contenant que des atomes de carbone et d’hydrogène) :
Groupe caractéristique | Famille | Nomenclature : suffixe ou préfixe | Exemple |
C=C | Alcène | -ène | Propène |
R-OH | Alcool | -ol | 2-méthylpentan-1-ol |
R-X où X est un halogène (F,Cl, Br, I) | Composés halogénés | Fluoro-, iodo-, chloro-, bromo- | 2-chloro-4-méthylpentane |
R-CH=O | Aldéhydes | -al | 3-méthylbutanal |
R-CO-R’ | Cétone | -one | 2-éthylpentan-3-one |
R-COOH | Acide carboxylique | Alcool R-oïque | Acide butanoïque |
R-N-R’ | R » |
Amine | -amine | Ethlyamine, diéthylamine |
R-COO-R’ | Ester | R-oate d’R’-yle | Pentanoate d’éthyle |
R-CO-O-CO-R’ | Anhydride d’acide | Anhydride R-oïque R’-oïque | Anhydride éthanoïque méthanoïque |
Exercice : écrire la formule semi-développée des exemples du tableau ci-dessus.
Je voulais juste corriger une petite erreur (qui n’en n’est pas vraiment une) que vous avez fait dans le premier exemple, vous avez ecrire 2-methybutane, et moi je pense que c’est juste du methylbutane car le 2 n’est pas indispensable, ou meme est inutile, car s’il ne s’agissait pas d’un methylbutane se serai un pentane logiquement.
Merci Cathy de cette précision, j’ai fait la correction.
slt je comprend pas avec la nomenclature
Ceci est juste un petit rappel, le mieux est de se reporter à un cours sur livre si vous avez des difficultés de compréhension.
Bonjour.
Je voulais juste rectifier une petite erreur pour éviter une possible confusion chez certains, car vous écrivez : « l’une avec 1 atome de carbone (éthyl) et l’autre avec 2 atomes (méthyl). », et ce, en parlant de groupes (ramifications). Selon moi, le groupe -méthyl ne comporte qu’un carbone, tandis que l’ -éthyl en comporte deux, si je ne m’abuse.
A bientôt.
Effectivement, une petite coquille…corrigée
Bonjour, je voudrais tout d’abord vous féliciter pour ce cours très complet.
Toutefois n’avez vous pas omis de parler des alcynes, c’est a dire le groupe compose de c=_ (c’est a dire trois liaisons) ou c’est peut être une erreur de ma part .
Merci
C’est vrai que je n’en ai pas parlé mais les alcynes ne sont ni au programme de la 1ère S, ni à celui de la Tle S.