Réactions d’estérification et hydrolyse : ce qu’il faut en retenir

Il paraîtrait que je ne fais pas assez d’articles sur les connaissances exigibles de chimie. En voici donc un pour remédier à cela. N’oubliez pas, les connaissances exigibles sont celles qui sont nécessaires et à priori suffisantes pour obtenir une bonne note sur une épreuve de bac. On doit donc toujours commencer par cela et également, une fois les révisions effectuées, finir par cela pour vérifier ses connaissances.

Comme d’habitude, on trouvera ci-dessous les connaissances exigibles du programme officiel en gras suivi de mon commentaire.

  • Reconnaître dans la formule d’une espèce chimique organique les groupes caractéristiques : – OH, – CO2H, – CO2R, – CO – O – CO –.

– OH : les alcools. Nom : …-ol. Ex. : CH3-CH2-CH(OH)-CH3 est le butan-2-ol

– CO2H : acides carboxylique. Nom : acide ….-oïque. Ex. : CH3-CH2-COOH est l’acide propanoïque

– CO2R : esters. Nom : …-oate de …yle. Ex. : CH3-COO-CH3 est l’éthanoate de méthyle

– CO – O – CO – : anhydride d’acide. Nom : anhydride …oïque Ex. : H-CO-O-CO-CH3 est l’anhydride éthanoïque méthanoïque

  • Écrire l’équation des réactions d’estérification et d’hydrolyse.

Réaction d’estérification :

R-COOH + R’-OH = R-COO-R’ + H20

ac. carbo. + alcool = ester + eau

Hydrolyse, la même chose à l’envers :

R-COO-R’ + H20 = R-COOH + R’-OH

ester + eau = ac. carbo. + alcool

  • À partir de la formule semi-développée d’un ester, retrouver les formules de l’acide carboxylique et de l’alcool correspondants.

Pour trouver l’acide carboxylique et l’alcool correspondant, on « coupe » (mentalement) l’ester après le deuxième oxygène et on met un hydrogène du côté du COO et un groupement hydroxyle HO de l’autre côté : R-COO-R’ est issu de R-COOH et HO-R’.

Ainsi, l’éthanoate de méthyle CH3-COO-CH3 est issu l’acide éthanoïque CH3-COOH et du méthanol CH3-OH

  • Savoir nommer les esters comportant cinq atomes de carbone au maximum.

Pour nommer on utilise toujours les mêmes règles :

  1. 1 C ? méth-
    2 C ? éth-
    3 C ? prop-
    4 C ? but-
    5 C ? pent-

  2. le nom de l’ester …-oate de …-yle est formé à partir des chaînes les plus longues

  3. Les groupements alkyle (-CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, etc.) se comptent à partir du groupement -COO-

Ce qui donne quelque chose comme :

CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH3 se prénomme 2-méthyle butanoate d’éthyle

  • Savoir que les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont inverses l’une de l’autre et que les transformations associées à ces réactions sont lentes.

Tout est dit, que rajouter ? Peut-être peut-on rappeler que puisqu’elles sont lentes, on peut améliorer la cinétique en augmentant la température. Ce qui justifie l’usage du montage à reflux pour faire une estérification.

Tiens, d’ailleurs, à ce propos, une question classique : quel est l’intérêt du reflux dans ce montage ? La réponse est : conserver les réactifs et les produits de la synthèse dans le milieu réactionnel.

  • Savoir qu’un catalyseur est une espèce qui augmente la vitesse d’une réaction chimique sans figurer dans l’équation de la réaction et sans modifier l’état d’équilibre du système.

Il me semble qu’il n ‘y a pas grand chose à rajouter. Si ce n’est que l’une des questions classique des sujets est : est-il intéressant d’augmenter la quantité du catalyseur pour augmenter le rendement de la réaction ? La réponse est non puisque le catalyseur ne modifie pas l’état d’équilibre du système.

  • Savoir que l’excès de l’un des réactifs et/ou l’élimination de l’un des produits déplace l’état d’équilibre du système dans le sens direct.

Ça, on le savait déjà puisqu’on l’a appris dans le chapitre sur les équilibres chimiques : lorsqu’on perturbe un équilibre chimique, le système évolue toujours de sorte à éliminer la cause de la perturbation. Ainsi, lors d’un excès de réactif, le système chimique tend à consommer le réactif en excès en déplaceant l’équilibre dans le sens direct. De la même façon, en éliminant un des produits, on maintient le quotient de réaction inférieur à sa valeur d’équilibre ([produit]=0 -> Qr=0) et le système évolue dans le sens direct jusqu’à avoir consommé tous les réactifs. Dans les deux cas, le rendement (quantité de produit obtenu sur la quantité de produit que l’on pourrait obtenir si la réaction était totale) est amélioré.

2 thoughts on “Réactions d’estérification et hydrolyse : ce qu’il faut en retenir

  1. Voila comme prévu je voulais remetre en cause vos cours (^^’) mais j’ai compris pourquoi il y avait « méthanoïque éthanoïque » : les deux acides ne sont pas forcéments les mèmes. Est-ce bien ça ?

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